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CAS 49851-31-2

05.08.2024
Allgemeiner Name 2-Brom-1-phenyl-1-pentanon
CAS-Nummer 49851-31-2
Molekulargewicht 241.124
Dichte 1,3 ± 0,1 g/cm³
Siedepunkt 282,3 ± 13,0 °C bei 760 mmHg
Summenformel C11H13BrO
Flammpunkt 42,5 ± 7,2 °C
Genaue Masse 240.014969
PSA 17.07000
LogP 3,60
Dampfdruck 0,0 ± 0,6 mmHg bei 25 °C
Brechungsindex 1.541

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Beschreibung

2-Brom-1-phenyl-pentan-1-on ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C11H13BrO. Es handelt sich um eine leuchtend gelbe, ölige Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 94–96 °C (Druck: 0,25 Torr) und einer geschätzten Dichte von 1,310 ± 0,06 g/cm3. Seine Anwendung erstreckt sich über verschiedene wissenschaftliche Forschungsanwendungen und dient als Reagenz in der organischen Synthese, als Grundstoff in der pharmazeutischen Synthese und als grundlegender Baustein für die Herstellung diverser Verbindungen. Darüber hinaus spielt es eine Rolle bei der Synthese heterozyklischer Verbindungen wie Pyridinen, Pyrimidinen und Thiophenen.

Anwendung 

2-Brom-1-phenyl-pentan-1-on wird in einer Vielzahl wissenschaftlicher Forschungsanwendungen eingesetzt. Es dient als Reagenz in der organischen Synthese, als Ausgangsstoff in der Pharmasynthese und als Baustein für die Herstellung verschiedener Verbindungen. Es wurde auch bei der Synthese verschiedener heterozyklischer Verbindungen wie Pyridinen, Pyrimidinen und Thiophenen verwendet. Darüber hinaus wird 2-Brom-1-phenyl-pentan-1-on bei der Synthese von Polymeren wie Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid und Polyethylen verwendet.

Vorbereitung

Bei Raumtemperatur werden 16,2 g (0,1 mol) Phenylpentanon und 30,9 g (0,3 mol) Natriumbromid in einen Reaktionskolben gegeben und gleichmäßig gerührt. Anschließend werden 24 g (0,2 mol) 30%ige Salzsäure zugegeben, gefolgt von der langsamen tropfenweisen Zugabe von 19 g (0,15 mol) Wasserstoffperoxid. Die Reaktion wird 1–2 Stunden lang abgeschlossen, dann wird das Rühren gestoppt. Nachdem sich die Mischung in Schichten getrennt hat, wird sie separat mit gesättigter Natriumcarbonat- und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und die organischen Phasen werden vereinigt. Schließlich wird das Produkt 2-Brom-1-phenyl-pentan-1-on durch Konzentrieren und Trocknen erhalten, eine hellgelbe, ölige Flüssigkeit.